建安十三年（208年），曹操为丞相以后，使用强制手段征召司马懿为文学掾。曹操对使者说，他如果还和以前一样躺在床上不出仕，便将他逮捕。司马懿听说后非常畏惧，只得就职。曹操让他与太子往来游处，历任黄门侍郎、议郎、丞相东曹属、丞相主簿等职。而据《魏略》则记载，司马懿好学，曹洪自以为才疏，想让司马懿去帮助他，司马懿耻于和曹洪来往，假装拄拐不去。曹洪记恨司马懿，去跟曹操打小报告，曹操征召司马懿，司马懿立刻扔了拐杖去见曹操为其效命。
曹操逐渐察觉司马懿“有雄豪志”，又发现他有“狼顾之相”，心里很忌讳。因此对曹丕说，司马懿不是甘为臣下的人，必会干预我们的家族之事。但因曹丕和司马懿关系很好，总是维护他，而得以无事，于是，司马懿勤于职守，废寝忘食，遂使曹操安心。
奇策善谋
建安二十年（215年），曹操征讨张鲁，司马懿随军。他对曹操说：“刘备用诡计俘虏刘璋，蜀中之人还未曾归附他就又兴兵争夺江陵，这正是破刘的大好时机。今若在汉中陈兵示威，益州（指蜀地）就会震动不安，再进兵威逼，蜀兵势必瓦解。趁这个机会，一定能大功告成。圣人不能违时，也不能失时。”但是曹操却说：“人苦于不知足，已经得到了陇右，还想得到蜀地，这是人心无足。”所以没有听从司马懿的计策。既而司马懿跟从曹操南征孙权，大破孙权。大军回军之后，孙权遣使乞降，向曹操上表称臣，陈说天命，劝说曹操称帝。曹操说：“孙权小儿这是想要把我放在炉炭上啊！”司马懿对答说：“汉朝的国运将要终结，您十分天下而有其九，还臣服听命于汉。如今孙权称臣，是顺应天人之意。”
建安二十四年（219年），司马懿升任太子中庶子，佐助魏太子曹丕。当时司马懿每次参与谋划，都有奇策，所以为曹丕所信任和重用，与陈群、吴质、朱铄[shuo]并称“四友”。司马懿转任军司马，建议屯田解决粮食问题，得到曹操的采纳。
他指出荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹操未予重视。同年，关羽围曹仁于樊城，水淹于禁七军，斩庞德。胡、傅二人果然乘机降蜀。一时间关羽声势“威震华夏”。因汉献帝在许县，距樊城很近，曹操感到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都黄河以北。
司马懿和曹椽蒋济及时劝阻说：“于禁被大水所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有大损失，为此而迁都，即是向敌人示弱，又会使淮河、汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，如今关羽坐大，孙权必定不安，把这件事告知孙权，使他牵制关羽，则樊城之围自解。”曹操从其计，孙权果然派吕蒙袭取公安，关羽被其俘杀。
之后曹操认为荆州遗民及在颍川屯田的军民逼近南方的敌对势力，想把他们迁走。司马懿认为：“荆楚之民大多轻脱，轻易移动怕是难以安定。如今关羽刚刚被击破，藏窜逃亡者也在观望时局。如今将那里的人迁徙，既伤当地人的心意，也令想要回来的人不敢复还。”曹操听了他的建议，没有移民。之前藏窜逃亡者果然都复出归化。