阿森纳欧冠最好成绩是亚军，是2005-06赛季，那一年温格的球队可是连克三支劲旅杀入决赛的。八分之一决赛抽中皇马，结果两回合只有亨利在伯纳乌打入一球，1比0小胜。八强抽签，又遇到了卡佩罗执教的意甲冠军尤文图斯，好在首回合就2比0取胜，奠定胜局。半决赛对上维拉里尔，里克尔梅罚丢点球，枪手才避免厄运，可惜决赛输给了小罗领军的巴萨。
2006-07赛季，是阿森纳近年来唯一没遇上豪门对手的一届欧冠，对手是埃因霍温。但首回合做客荷兰被门德斯的进球1比0击败，回到主场阿莱士摆乌龙后打入宝贵的客场进球，阿森纳总比分1比2不敌埃因霍温被淘汰。
2007-08赛季，阿森纳小组赛拿13分，落后塞维利亚的15分，1/8决赛抽签遇到了卫冕冠军AC米兰，主场0比0战平，客场靠小法精彩的破门加上阿德巴约进球，2比0胜出。八强抽签切尔西抽上费内巴切，枪手又对上利物浦，主场首回合1比1，随后在客场一度2比2战平占据优势，又遭遇裁判误判，2比4饮恨出局。
2008-09赛季，阿森纳又是小组第二，落后波尔图，小组赛刚出线就被迫与罗马硬碰硬。两队各在主场赢下1比0，不得不靠点球大战决一雌雄，爱德华多首球就罚丢，不过随后七人全中，7比6惊险胜出。八强抽签又抽到维拉里尔，一胜一平晋级，半决赛与曼联上演英伦德比，但两回合被双杀。
2009-10赛季，阿森纳总算夺得小组第一，八分之一决赛对手是波尔图，客场争议丢球落败，主场5比0大胜晋级。但第二轮就不幸遇到了强大的卫冕冠军巴塞罗那，主场2比2，客场1比4落败。
上赛季欧冠，阿森纳头三轮小组赛全胜，最终却痛失小组头名，结果温格准确预言了本队要与巴萨抽在一起，加上随后范佩西的手球争议，阴谋论随之浮出水面。本赛季又抽上米兰，枪手依然难逃抽签厄运。
纵观近七个赛季的欧冠淘汰赛，阿森纳已经9次与欧洲豪门对手抽中交锋，而即便不是豪门，对手也是罗马、波尔图、维拉里尔与埃因霍温这样的准一流劲旅，没有一个对手是容易过关的。
英国媒体对抽签结果并不满意，卫报进行了这样的评论：
“在欧冠1/8决赛抽签中，小组赛末轮神奇出线的法甲双雄马赛和里昂均抽中好签，可谓大难不死必有后福。而欧冠劫富济贫、打击英超的‘传统’似乎还在继续。
在人们的印象中，欧足联主席、法国人普拉蒂尼素来有劫富济贫和压制英超的倾向。本赛季的欧冠八分之一决赛抽签再度出现了这样的趋势。更让人惊异的是，法国球队里昂竟然一开始便抽中了一档队实力最弱的阿波尔，着实令人大跌眼镜。
里昂马赛神运抽弱旅
正所谓大难不死必有后福，里昂在本赛季的欧冠赛场印证了这句话。欧冠小组赛最后一轮，里昂必须要大比分战胜萨格勒布迪纳摩、同时阿贾克斯输给皇马，这样他们才能出线。
结果和过程都令人瞠目结舌，法国球队在0-1落后的情况下从第45分钟开始连入7球，而萨格勒布老将耶尔克-莱科的红牌和维达的眨眼+竖大拇指令人怀疑是否有假球的嫌疑。
与之同时，阿贾克斯对阵皇马的两个好球却被判罚越位在先，0-3的失利使得荷甲豪门在净胜球上恰好落后里昂2个，无奈被淘汰出局。
赛后诸多媒体认为这两场球存在问题，愤怒阿贾克斯主帅弗兰克-德波尔也希望欧足联尽快对里昂一役进行调查。
但欧足联却在官方公告中声称：“迄今为止，我们没有在这场比赛中发现任何不寻常的、需要被调查之处。”
里昂逃脱一劫，但谁也没有想到，他们会在欧冠抽签中再度成为焦点。八组对阵中，里昂第一个被抽出，他们潜在的对手包括拜仁、国际米兰、本菲卡、切尔西、阿森纳、阿波尔、巴萨。结果，阿波尔作为一档队中最弱的一支被里昂选中。
另外，与里昂同为法甲球队的马赛，竟然和里昂同样幸运。他们小组赛最后一轮在0-2落后多特蒙德的情况下连扳三球，完成惊天逆转，从而力压奥林匹亚科斯神奇出线。
在八分之一决赛抽签中，他们同样抽中相对实力较弱的国际米兰，后者目前状态不佳，在意甲联赛中仅排名第7位。”