可惜从这个时候起，一贯顺风顺水的孙大海，却仿佛失去了命运的青睐。在毕业分配选择中（当时大学毕业生的工作可以由国家分配，也可以自己选择就业单位。）他没有接受国家人民银行以及几家外资银行的工作邀请，不顾家人的劝阻，选择进入了一家地方国有集团公司下属的期货公司，希望在期货这个风险性极大的行业中做出成绩。
结果事与愿违，在他进入公司后不到3年，公司发生了许多重大的变化，合并重组，股份制改造，管理层变动，在一系列令人眼花缭乱的MBO运作后，原来邀请孙大海加入的期货公司总经理被扫地出门，黯然离开了公司。新任总经理上台之后，大举进行人员变动，任用自己带来的人，重新划分权责与利益。而通过努力，刚刚晋升为业务部副经理的孙大海，则成为某些人上升通道中的拦路石。斗争无处不在，三两回合过后，一介只有满腔热情的职场新丁孙大海，惨败给了那个不懂业务，却深谙办公室政治的对手。最终，拒绝了亲友帮助的孙大海，愤然提交了辞职申请，带着仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人的豪迈，提走档案离开体制，从此跨进了茫茫商海。
在此以后，孙大海开始了在投资领域里流浪打工的生涯。他先后在不同的公司里，做过操盘手、技术分析、客户服务等多个工作，在股票、期货、外汇这些投资领域打拼多年，成功过，失败过，笑过，哭过，直到重生。
事业失败的孙大海，同时还是个失败的情场老手——1年级小同学孙大海的评价。为什么这样说呢？是因为他交过许多个女朋友，却从没有好好地谈过恋爱。
从中学到大学，孙大海有过多次恋爱经历，可惜他只敢暗恋，却不敢开口表达，所以都成了单相思。毕业工作时的他，风华正茂，心比天高，总认为下一个出现的女孩才是最好，结果就等到了他辞职下海。下海后他努力打拼，因为工作性质的原因，盯外盘要日夜颠倒，做行情要长时间封闭管理，工作紧张压力大，晃晃荡荡的就到了四十。到了不惑之年，孙大海也想明白了，总不能这辈子就这样一个人过下去吧，也别太挑剔了，找个凑合的过日子吧。结果刚找了个差不多的，才发展到吃饭聊天的程度，他就重生了。
7岁的小学生孙大海，对40岁的单身打工仔孙大海表达了深深地鄙视。“前世的我，实在是太失败了，还好有了这次重生的机会，可以重新来过。虽然重生没有给我金手指，没有特殊能力，没有随身系统，但我拥有最大的财富，就是未来30多年的记忆。”孙大海举起左手，大拇指和小拇指收拢，另外三指伸直，与眉齐平，在心里发誓：“既然重生了，我就要换一种活法，轻轻松松的重新活一次。”