段祺瑞生于同治四年二月初九日1865年3月6日，他的父亲段从文一生务农，是个老实巴交的农民。同治十一年，七岁的段祺瑞被祖父段佩带往江苏宿迁任所。段佩时任“铭字营”直属马队三营“营长”，戎马一生的祖父给段祺瑞的影响远远超过了父亲，让段祺瑞少年时代逐渐喜欢上了军营生活，并立志从军。光绪七年1881年，段祺瑞在祖父病故后，只身徒步上千里，前往山东，投奔在威海驻军中任管带的族叔段从德，后被安排在营中当司书相当于登记仓库物资的库管员。
为了宪兵队能够顺利而且“公正”的成立，吴长庆向威海驻军提出借兵五十的要求，并请求派军官前来当演武裁判，这段从德便是威海方面派来的代表之一。段从德接到命令的时候，恰逢段祺瑞刚刚到威海，自立志征战沙场的段祺瑞，怎会甘心在军中当个司书为了开阔眼界，段祺瑞央求叔叔带着他来“见识”一番。
这一见识不要紧，袁世凯“训练”的三十人队，深深触动了段祺瑞心中的军人梦这才是他心目中真正的军人更让他吃惊的是，这些军人竟然是袁世凯在一个月内训练出来的段祺瑞几乎是立刻把袁世凯当作了自己的偶像，为了能够拜会一下这个善于练兵的军官，段祺瑞再次苦苦请求叔叔为他引见。段从德与吴长庆虽然早年就见过面，但由于两人的身份悬殊，因此也只是停留在认识的阶段。为了这个宝贝侄子，段从德只得“厚颜”让吴长庆为二人介绍。虽然袁世凯对这段祺瑞的历史不甚了解，不过北洋三杰里赫赫有名的炮兵“总教头”还是听过的
听了段祺瑞的自我介绍，袁世凯早把什么宪兵队长给忘到脑后，这可是天下掉下来的人才啊看着还一脸稚气的少年，袁世凯和气的道“芝泉勿要客气，我两年纪相仿，不妨兄弟相称”
段祺瑞显然没有料到袁世凯这么“平易近人”，感动道“多谢袁兄抬爱，弟实在有些受宠若惊”
看袁世凯的态度如此随和，段从德心下高兴，当即道“呵呵，你们都是年轻人，不妨好好聊聊。启瑞，多多向袁大人请教”
吴长庆对待段氏叔侄可就没有袁世凯那么客气，他对袁世凯吩咐道“世凯，你与祺瑞好好叙叙，但莫误了时辰，我在营房等你，还有很多事情需要处理”
吴长庆这番话，白了就是让段氏叔侄不要缠着袁世凯。此言一出，段氏叔侄都有些尴尬。袁世凯见此种情形，哪能放过收拢人心的好机会“是，大帅，属下不会误了时辰。对了，段大人，芝泉是不是您这次带来的五十兵勇之一”
段祺瑞有些不好意思道“弟在军中任司书，所以”
袁世凯看看段祺瑞的表情，心下了然，他问道“段大人，下官与芝泉甚是投缘，不知可否割爱，将芝泉派到我庆字营来做我的帮手”
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