老四原本在大学就是个叱咤风云的人物，有口才有面皮，对于这种场合完全吃得开。所以他的公司开得算是顺风顺水。
事业顺风顺水的老四感情之路似乎十分坎坷，谈了不下三个女朋友都无疾而终。
按照老三的话说是老四谈的每一个女朋友都挺好，偏偏是老四每次跟他们谈恋爱的时候似乎都带着有色眼镜去看待女生不是女生太花钱就是女生不够漂亮，再不然就是太粘人。
每一个女生在老三看来似乎都应该能够跟老四走到结婚的那一步，偏偏是老四自己不肯。
对于这一点跟老四走得最近的老三也罢，若云跟老六也罢，都曾经劝说过老四不要纠结于过去，偏偏老四总是笑而不语，对他们说是他们想多了，他只是没有遇到他觉得合适的人。
甚至于在老三半开玩笑半认真地跟老四说：“你该不会是要做下一个陈世美吧？”
没想到老四却也是半开玩笑半认真的说道：“似乎做陈世美也没什么不好！”
对于老四的这种态度他们几个十分无奈：一方面是自己的兄弟跟朋友，另外一方面那三个女生也都是非常不错的人，甚至于若云听老三描述的时候都觉得老四是在造孽。
至少在老三的介绍里若云对一个叫曹雨晴的女生印象十分深刻。
女生据说个头一米六多，属于温婉娴静的类型，长发飘飘用老三的话说一看就感觉是那种能居家过日子的那种。
女生为了老四学了洗衣烧饭，为了老四自己从江山城置身来到肥城。
偏偏老四对她爱搭不理，连女生来找老四的时候老四都借口有事要忙而没有出去见女生把那女生扔给老三去接待。
老三背逼得没办法，叫上老六两个人带着女生吃了顿饭，然后两个人就十分尴尬地坐在那看着女生在那里哭。
若云后来听老三说他就没见过那么能哭的一个人，怔怔一盒纸巾竟给她全部擦了眼泪沾湿。
老三根老六心疼不已，甚至于都要将女生送到老四家里，结果给老四打了电话老四直接在电话里说了：“你们如果把她送到我这边，咱们兄弟都没得做！”
老三当时大为光火，直接跳脚骂了老四，说“你特么造的孽让老子过来给你擦屁股”！
不过后来不知道老四在电话里跟老三说了什么话，老三面色微变着就没再坚持要送女生去老四那里了。
偏偏这曹雨晴是个执拗性子，眼见老三跟老六不带她去老四那里，自己一声不吭的走在大街上瞎晃悠。
后来的结果便是这女生一个人沿着肥城的长江大道走了一夜，而后便头也不回地坐上回江山城的车了，自此再无音讯。
后来若云知道这件事之后也大为光火，大骂老四不是东西，不过老四嘀咕了一句“老子又没碰她”之后若云便将信将疑的就此作罢。
但是老四又咧嘴说道：“不过看也看了，摸也摸了。”
是以若云一直在心底相信，老四是个伤心客……