其次是对德川家康的期待及其发挥的巨大作用。北条、德川两家其实属于不打不相识，自天正壬午之乱结盟联姻后，双方一直保持着较为亲密的关系，氏政和家康还多次碰过面，且互换过礼物。
如此一来，当已经身为丰臣政权重镇的德川家康得知丰臣秀吉要征伐小田原的决定后立刻极力劝阻，希望能提一些条件避免讨伐北条氏（出自《真田文书》）。
同时，德川家康还积极从中斡旋，通过盟友和亲家的身份，要求北条氏政父子尽快上洛，否则就让北条家把他的女儿送回来（出自《鳄渊寺文书》），这怎么看都已经是对北条家非常明显的提示了。
后来德川家康又致信给自己的旧识北条氏规，要求其趁自己在京都时尽快上洛（出自《书上古文书》），这估计是他认为自己能为北条家帮忙说说话，打打圆场。
由此可见，德川家康对于斡旋北条家和秀吉之间的关系是真的尽了力的。但北条氏政恐怕还是想更稳妥甚至说获利更多一些，比如希望也像之前家康臣从秀吉时那样，让秀吉把老母送来等等——这就扯淡了，秀吉老爹早就不在，老娘还能另外变出一个来么？
最后，高务实认为局势的发展失控可能还与信息的纷乱以及不对称性也有些许关联。因为当时关于丰臣秀吉到底是不是真要讨伐北条家，所有人都搞不清楚，消息一会儿一变。
比如在小田原城动员时，据说是因为接到了丰臣秀吉计划出兵的消息（出自《大道寺文书》），所以北条家积极进行着准备；
但在天正十六年三月十三日，伊达政宗的一封信中又提到“关白大人是不会进攻小田原的”（出自《远藤文书》）；
而在《家忠日记》同年五月六日条中，又说“听说北条家与秀吉方的交涉决裂了”；
最重要的是，到天正十六年九月北条氏规上洛后，秀吉给关东诸将发布文书说，因北条氏规已经上洛，打算赦免北条家（出自《佐竹文书》等），这或许也让北条氏政着实松了一口气。
就这样，一会儿要征伐、一会儿又要缓和的形势，显然不利于北条家做出正确的判断。即便到了名胡桃城夺取后，丰臣方的做法也很奇怪，一边威压，一边又积极督促北条氏政上洛，依旧不曾堵死上洛之路，这可能就更让北条家难以断定形势。
除了这些原因外，高务实认为还有一些别的因素：比如北条家似乎没能准确预判双方的实力对比，这或许与北条氏政过分高估自家的家底多少有些关系。
鉴于之前臣从与丰臣政权的岛津、长宗我部均与丰臣军有过一战，尤其是岛津家以寡兵胜强敌，打败过丰臣家首批登陆的大军，北条家可能认为丰臣军的战斗力也就一般。
按照这个思路，那么实力明显强于岛津家的北条家，在占据地利的情况下应该足以一搏，何况还有两个实力不弱的所谓“盟友”德川家康和伊达政宗——这当然是误判了，伊达政宗犹犹豫豫，而德川家康根本不打算和北条家联手和丰臣开战。
而且上杉、毛利两家虽然直接臣从于秀吉，但当年也与丰臣政权的前身织田政权正面交战过，所以北条氏政的想法恐怕过于乐观，认为自家只要扛住，丰臣政权内部就可能分裂——好吧，这种误判在高务实看来主要是因为北条家没与丰臣军正面对抗过，多少有些想当然。
再有就是，由于东国是自源赖朝以来武家社会的发源地，关东地区与中枢政府的对立性可能对北条氏政的决策有着一定影响。
毕竟关东政权与中枢对立早就不是一次两次了，而且并不是都以失败告终。比如关东的享德之乱时，关东与中枢政府的对立就持续了几十年才得以解决。
另外，高务实认为北条家家中的意见不统一，也可能是导致决策迟迟不能确定的原因。从事后来看，北条氏照、重臣大道寺政繁等都是主战派；北条氏规则因家康的关系并面见过秀吉，因此偏向主和；而时任当主北条氏直则似乎对两边均有倾向，或者说举棋不定。
所以，作为最终拍板人的北条氏政对于两边的说理，实在难以准确进行研判，毕竟双方的分量都差不多，而且这件事又关系到本家的生死存亡，务必慎重——慎重过头就耽误了时机。
最后高务实认为，北条家可能是在担心臣服后的地位，要知道德川、毛利、上杉等大名都早已臣从丰臣秀吉多年，传统战国大名留到最后且实力最强的便是北条家。如果臣从的话，不知是否会排在上述大名的下位，自认为关东霸主的北条家是否能接受这个结果？
何况丰臣政权里，早已有一个自家的宿敌上杉景胜。因此北条氏政上洛后丰臣秀吉会如何处置，是被扣留还是被改易，恐怕北条氏政也不得不掂量清楚。
不仅是实力问题，还有名义高低问题，当初秀吉为了迫使德川家康臣从，不仅送了妹妹，还送了老娘，而对北条家则没有这么高级别的表示。如果对于北条家不能让丰臣秀吉复制一下前面的做法，作为关东霸主的北条家怎么好轻易低下高贵的头颅呢？
说白了，还是北条家与丰臣政权的博弈，只不过北条家高估了自己手上的筹码。
京华北洋舰队关东分舰队，就是在这样的情况下登陆城之岛，并且立刻向北条家派出使者的。
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PS：此时关东有个忍城，忍城里有个传奇人物……