而在他工作三年后，在一次开曼群岛度假时，凌晨时分，他也没有女朋友只能独自在沙滩散步，回去的时候发现自家门口躺了一个醉酒的可怜家伙。
在与这位聊天后，他知道了这个人与女友吵架后，被对方赶出了别墅。
安迪鲁宾一时好心，收留了这个看似可怜的家伙。
然而，这个人正是苹果公司当时的人事主管！
八十年末，如日中天的苹果！
他极力引荐鲁宾进入苹果，而就这样，鲁宾因为一次好心的收留，被对方引荐进入了如日中天苹果。
当时的苹果，正处于上升时期，科研部门各种奇怪电子满天飞，而鲁宾也很喜欢这里的氛围，很快成为了这里的一员。
当然这个家伙，年轻的时候就不安分。
他在刚到苹果公司时，就对公司的内部电话系统进行重新编程，然后他给自己的同事打电话，电话上显示的电话的来源是总裁办公室，并且告诉他们这些同事，他们会获得公司的特殊股票奖励……
后来，他被分配到了苹果通讯部门，就在这儿他与同事日以继夜的开发了世界上第一款智能手机操作系统和界面。
Magiccap获得过短暂成功，在1995年上市第一天股票就翻倍，可惜好景不长，这款系统理念太过超前了，只有少数的生产商和通讯公司能勉强接受，市场效果很快被判处了死刑，而鲁宾的公司也解体了，他受同事邀请进入一家研发公司，他主持开发的交互式互联网电视WebTV，获得多项通讯专利，产品拥有了几十万的用户，年收入超过一亿美元。
然后被微软收购。
鲁宾也进入了微软的机器人研究部门，他躁动不安的心和极客的探索心里，让他再这间95系列系统发布后，就登顶王座的公司闯下了一个极大祸端。
他自制了一个会走路的机器人，机器人上装有摄像头和麦克风，整日里在微软的研发部门四处游荡，把所有见闻都记录其中。后来微软安全部门发现了，控制这个机器人的电脑被黑客入侵。
这个壮举，让鲁宾在极客圈子声名鹊起，但是却激怒了微软的安全小组和激动了比尔盖茨。
鲁宾无奈在九九年退出微软，进入了硅谷中心进行了他的第一次创业。
他的第一个概念产品，是想制造一个“数字化海绵”，用户可以便携这个巧克力大小的物品，然后随意的扫描各种物品生成图片。
很新颖，却不实用，所以没人投资。
同年，他和伙伴没有泄气，进行了再次设计，把“数字化海绵”完善，装了一个无线接收器和转换器加入这个设备。
这就是“Sidekick”的原型。
经过了多次修改后，他们推出了“Sidekick”概念机，这不是硅谷第一次有人想做智能手机。
在很久之前，就有人想着把电脑和手机合在一起了。
进行这种类型创业尝试的人，硅谷每年都有一大把，而且是野火烧不尽，春风吹又生。
而安迪鲁宾做出了小小的进步，至少他推出的Sidekick是个能上网的智能手机。
它是安迪鲁宾的心血！
正是桌面上的肥皂盒模样的丑东西。
安迪鲁宾忍不住，伸手拿起了自己的心血。