原来张飞自从到了竟陵驻防之后，终日在军营里饮酒，喝醉酒之后就以打骂士卒出气。
有一次，副将曹豹不满张飞拉着他饮酒，就顶撞了张飞几句，结果被张飞抓起来抽了几十鞭子。
曹豹心中暗恨张飞，后来司马懿派人劝曹豹一起归降东吴，曹豹接到司马懿的书信后，在帐内摆下酒宴，邀请张飞饮宴，曹豹在酒宴上将张飞灌醉之后，埋伏在侧的侍卫们一拥而上，将张飞乱刀砍死。
刘备听范达说完内情后，痛哭失声道：“是我害了翼德，都是我害了翼德啊！当初我就不该让翼德回来。”
刘备心痛张飞被自己连累致死，就呆在麦城不肯前往襄阳城。张飞一死，他就更加的担心关羽的安危，想要在麦城等待关羽的消息后再动身。
结果，刘备在麦城等了半个多月，终于等到了关羽的消息，结果却又是一个恶耗。
关羽在前往江陵城的途中，遭到周瑜和甘宁率领兵马的前后堵截。关羽身陷重围之中，被乱箭射死，连带着跟随他的周仓、廖化二将也一同战死，唯有留守在洞庭湖水军大寨的黄忠得以逃出生天。
关羽阵亡，就像是击垮刘备的最后一根稻草，刘备听到消息后，再一次口吐鲜血，昏迷过去。
就在这个时候，荆州长史蒯良奉刘表之命，与张绣一起带兵前来接应刘备。
蒯良赶到麦城后，建议大家赶紧撤往襄阳，以防周瑜率领大军前来包围麦城。
众人听从蒯良的建议，一起向长板坡的方向撤退。
刘备在撤退的途中苏醒过来，他派人将简雍招至马车上，对简雍道：“宪和先生，我今大限已至，恐怕不能再和先生在一起共事了。”
简雍一听此言，泪流满面道：“主公，您不必恢心，等车驾到了襄阳城，属下遍请名医，为主公诊治，主公的身体会好起来的。”
刘备苦笑道：“我的身体，自己知道，这次肯定是熬不过去了。”
“主公，都是简雍的过错，连累得主公落得如此的下场。”
刘备惨然地一笑，
“宪和先生，你是忠厚之人，又一心为我着想，此事我又怎么能怪罪你呢。”
“主公，是我考虑不周，我该先悄悄地前来江陵城，找主公商议此事才对。”
刘备：“宪和先生，此事不必再提了，我的时间已不多了，我还有几件要事，想要拜托先生帮我转告天子。”
简雍抬手用衣袖试去脸上的泪水，然后走到榻边坐下，静待刘备的吩咐。
刘备：“第一件事，我二弟、三弟都是为东吴所害，请天子将他们的遗体要回来，与我合葬在一起。”
见简雍点头表示听清楚了，刘备又道：“司马懿此人才华出众，却又阴狠恶毒，请陛下攻下东吴后，绝不能惜其才华而放过其人，必须将他早早地杀掉，以除后患。”
刘备喘了几口气，又道：“最后一件事是我手下的刘封、魏延、霍峻三人都是大将之才，望陛下能善加用之。”
简雍难过地道：“主公，为何不向陛下托付自己的家人？”
刘备：“天子性格宽厚，我的家人，不用说，天子也会妥为照顾，我没有什么不放心的。”
简雍闻听此言，又落泪道：“主公与天子相知相惜，何至于闹到这般田地啊。”
刘备苦涩地道：“是我太过贪心了，明知事不可为，却非要往绝路上走，结果连累得…，”
刘备说到这里，眼中又流出两行泪来。
刘备嘱咐完简雍后，又将关平等人一一叫进去吩咐了几句。
当天夜里，刘备在当阳县城中绝气身亡。